Giovanni sở hữu hai xưởng len ở Florence, và là thành viên của hai hiệp hội: Arte della Lana và Arte del Cambio.[3] Năm 1402, ông là một trong những giám khảo trong hội đồng đã chọn thiết kế của Lorenzo Ghiberti cho các đồ đồng trang trí trên cửa vào Nhà thờ rửa tội Florence.[4] Giovanni cũng tài trợ cho việc xây dựng phòng thánh trong Nhà thờ San Lorenzo vào năm 1418.[2] Ông chọn Brunelleschi làm kiến trúc sư và chọn Donatello để tạo ra các tác phẩm điêu khắc.[2] Đây chỉ là một vài trong số rất nhiều đóng góp mà Giovanni đã thực hiện cho thế giới nghệ thuật.

Năm 1414, Giovanni đặt cược vào sự trở lại vĩnh viễn của các Giáo hoàng ở Rome sau một thời gian dài bị lưu vong và ly giáo, và canh bạc này của ông đã thành công; Giáo hoàng được định đô vĩnh viễn tại Rome vào năm 1417 dưới quyền của một Giáo hoàng duy nhất sau các cuộc thảo luận của Công đồng Constance. Khen thưởng cho Giovanni vì sự ủng hộ của ông, Giáo hoàng Martin V đã trao cho Giovanni quyền kiểm soát "Apostolic Camera" (Kho bạc Giáo hoàng).[5] Các vị Giáo hoàng tiếp theo cũng tiếp tục sử dụng dịch vụ của các Ngân hàng Medici, và ngoài ra, Giovanni còn có thể giành được các hợp đồng khai thác thuế và quyền đối với nhiều mỏ phèn từ Giáo hoàng. Ông đã đặt những viên gạch đầu tiên để giúp gia tộc của mình bước lên con đường trở thành một trong những triều đại giàu có nhất ở châu Âu, qua đó tạo ra một bước tiến quan trọng hướng tới sự nổi bật về văn hóa và chính trị sau này của Nhà Medici trong suốt thời Phục hưng. Một cách mà ông ấy đặt nền móng cho điều này là kết hôn với Piccarda Bueri, có nguồn gốc từ một gia đình lâu đời và đáng kính đã mang đến cho ông một của hồi môn lớn.[6]

Năm 1418, Giovanni Medici hợp tác với một trong những nhà quý tộc của Florence là Niccolò da Uzzano, để đảm bảo việc trả tự do cho Giáo hoàng đối lập Gioan XXIII bị phế truất, người đang bị cầm tù ở Đế chế La Mã Thần thánh. De Medici đã tự mình trả khoản tiền chuộc trị giá 38.000 ducat, và khi cựu Giáo hoàng qua đời vào năm sau ở Florence, de Medici đã tài trợ cho việc xây dựng lăng mộ tráng lệ của ông ở Baptistery.[7]

Bất chấp sự giàu có ngày càng tăng của mình, Giovanni vẫn siêng năng nỗ lực để không tách biệt gia đình Medici với những công dân khác ở Florence. Ông đã làm như vậy bằng cách liên tục đảm bảo rằng ông và các con trai của mình ăn mặc và cư xử giống như những công dân thuộc tầng lớp lao động bình thường của Florence. Điều này một phần là do ông ấy muốn không thu hút sự chú ý quá mức đến bản thân và gia đình, đồng thời để đảm bảo rằng, không giống như những gia đình giàu có khác, Medici vẫn được lòng dân chúng. Hy vọng của ông ấy là tạo dựng danh tiếng tích cực cho gia đình mình bằng cách tránh xung đột với luật pháp và giữ cho người dân Florence hạnh phúc. Tâm tính của ông có thể được hiểu trong các bài viết của ông, "Hãy cố gắng giữ cho mọi người yên bình, và những nơi mạnh mẽ được chăm sóc tốt. Đừng tham gia vào các rắc rối pháp lý, vì kẻ cản trở luật pháp sẽ bị tiêu diệt bởi luật pháp. Các ngươi hãy giữ gìn không tì vết khi ta lìa qua đời."[8]